Kupplung von Reformatsky‐Reagenzien und Arylchloriden ermöglicht durch Ylid‐funktionalisierte Phosphanliganden
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Die Kupplung von Arylchloriden mit Reformatsky-Reagenzien ist eine erfolgversprechende, aber auch herausfordernde Strategie für die Synthese α-Arylestern. So schränken diverse Nebenreaktionen ihre Anwendungsbreite erheblich ein. Limitierungen wurden nun durch Anpassung Ylid-funktionalisierten Phosphanen speziell auf Anforderungen solcher Negishi-Kupplungen überwunden. Durch Verwendung eines Cyclohexyl-YPhos-Liganden, der einen ortho-Tolyl-Substituenten am Ylid-Grundgerüst trägt, Rekordaktivitäten bei Palladium-katalysierten Arylierungen Organozink-Reagenzien Arylelektrophilen erzielt. Dieser sehr elektronenreiche, sterisch anspruchsvolle Ligand ermöglicht in Kupplungen Raumtemperatur. umfasst vielfältig funktionalisierte Arylessig- und Arylpropionsäurederivate. Arylbromide -chloride können selektiv gegenüber Triflat-Elektrophilen umgesetzt werden, was konsekutive Kupplungsstrategien ermöglicht.
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ژورنال
عنوان ژورنال: Angewandte Chemie
سال: 2021
ISSN: ['1521-3773', '1433-7851', '0570-0833']
DOI: https://doi.org/10.1002/ange.202016048